Региоспецифичное фосфинилирование пиридинов путем реакции нуклеофильного замещения

Фосфиновые кислоты и их производные привлекают внимание современных химиков-органиков как перспективные прекурсоры для создания лекарственных препаратов нового поколения, как эффективные лиганды для синтеза металлокомплексов широкого спектра действия, как экологически чистые (безгалогеновые) антипирены, а также как экстрагенты редкоземельных и трансурановых элементов.

Однако традиционные подходы к получению Н-фосфиновых кислот не отвечают современным требованиям «зеленой химии», поскольку связаны с выделением большого количества вредных неперерабатываемых отходов. Поэтому разработка удобных подходов к формированию связи углерод-фосфор без использования галогенидов фосфора и металлокомплексных катализаторов является актуальной задачей в фосфорорганической химии.

Данной теме посвящена недавно вышедшая в журнале «Organic & Biomolecular Chemistry» статья коллег из Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН под руководством академика Б.А. Трофимова, подготовленная при участии академика О.Н. Чупахина.

Авторами работы показано, что пиридины легко вступают в реакцию нуклеофильного замещения с H-фосфинатами в присутствии бензоилфенилацетилена. Таким образом, в мягких условиях без использования катализаторов и растворителей образуются 4-фосфинилпиридины с выходами до 68%. Установлено, что бензоилфенилацетилен активирует пиридиновое кольцо путем образования диполярного комплекса, депротонирует H-фосфинаты с образованием P-центрированных анионов и, наконец, действует как окислитель.

Полученные результаты открывают путь к новой химии фосфинилированных азинов, потенциальных лекарственных препаратов и перспективных промежуточных продуктов для их разработки.

Рекомендуем подписаться на канал наших коллег из Иркутска! Кругобайкальская наука (https://yangx.top/sciencebaikal). Канал посвящен науке, образованию и технологиям.

Ссылка на работу: https://pubs.rsc.org/af/content/articlelanding/2024/ob/d4ob00661e
Сообщайте о ваших научных новостях: [email protected]
#новыестатьи

Побывала сегодня в любимом Нархозе - это название БГУ так и осталось у меня в сердце ❤️

Провела встречу со студентами-активистами БГУ в уютной обстановке
К нашей встрече присоединились проректор по молодежной политике Юлия ПЯТКОВСКАЯ и проректор по учебной работе Наталья ВАСИЛЬЕВА

Ответила ребятам на все интересующие их вопросы, рассказала о жизненном пути и профессиональном опыте

Вопросов было много 🙈
И меня это очень порадовало
Никогда не прошу вопросы заранее, важно вести честный и открытый диалог!

Открытые диалоги — это важный шаг к тому, чтобы услышать голос молодёжи и понять, что именно их интересует

Дорогие ребята, вы замечательные, яркие, умные и интересные!
Верьте в себя, ищите и находите, творите и созидайте, ставьте амбициозные цели и следуйте за своей мечтой!!!

#Иркутск #наука

В иркутском Академгородке появилась новая роща в честь 75-летия Восточно-Сибирского филиала Академии наук

Иркутский Академгородок - место, где находятся институты СО РАН - сегодня обрел новое украшение. По инициативе депутата иркутской городской думы Александра Сафронова @safronov_news, администрации города и ФИЦ ИрИХ СО РАН на месте пустыря разбита красивая роща. Участок находится в управлении ФИЦ ИрИХ СО РАН. В каждую лунку для дерева были заложены удобрения и стимуляторы роста - оригинальные разработки иркутских химиков.

Событие посвятили сразу двум юбилеям - 300-летию Российской академии наук и 75-летию академической науки Восточной Сибири.